Darby travaille dans l'agence de publicité renommée de son père Nolan. Mais elle entretient avec lui des relations difficiles. Pour remporter un appel d'offres, la jeune femme accepte de collaborer avec Derrick Henderson, le bras droit du patron. L'entente n'est pas très cordiale entre eux.

Durant tout un week-end, un jeune homme espère trouver le bon moment pour offrir une bague de fiançailles à sa petite amie, mais les imprévus se succèdent.

Henri a toujours été amoureux de Claire, sa voisine et amie au lycée, mais n'a jamais osé lui donner la lettre dans laquelle il se déclarait. Après 10 ans passés sans se voir, Henri revient organiser les 50 ans de sa mère et Claire est également de retour pour vendre la maison de sa grand-mère. Les amis se redécouvrent avec plaisir jusqu'à ce que Rich, le petit ami de Claire, tombe par hasard sur la lettre oubliée.